Отношения в сфере налогообложения подвержены серьезным изменениям, обусловленным новыми вызовами, поскольку выступают непосредственным следствием экономической активности субъектов хозяйствования. Проблемы, возникающие при налогообложении деятельности цифровых компаний за рубежом, являются характерными и актуальными для России. В настоящее время международная налоговая координация не может отождествляться лишь с традиционными соглашениями об избежании двойного налогообложения. Многие юрисдикции начали формулировать односторонние правила налогообложения цифровой экономики. Несогласованность этих правил, вероятно, увеличит налоговое бремя на ряд транснациональных корпораций, так как каждое государство стремится защитить свои интересы. Необходимость обеспечить в таких условиях соблюдение фискальных интересов государства как в ближайшие годы, так и в долгосрочном периоде, требует трансформации сущностных подходов к нормативно-правовому регулированию системы налогов и сборов, принципов налогообложения, элементов налогообложения, налогового администрирования. Данное исследование направлено на определение фундаментальных теоретических подходов к правовому обеспечению фискальных интересов государства в условиях цифровой трансформации экономики, а также разработку рекомендаций по созданию эффективной модели правового регулирования налогообложения цифровых услуг в России. Необходимо выявить, являются ли правила налогообложения цифровых компаний и услуг существенно отличными от правил налогообложения традиционных предприятий. Кроме того, в статье прослежена трансформация подходов к самой категории цифровой услуги, к разграничению товаров и услуг в эпоху цифровой экономики: если раньше программное обеспечение рассматривалось как товар при реализации на бумажном носителе, то сегодня аналогичная категория признается услугой, поскольку ее оказание не требует физического носителя. В  статье выявлены правовые вызовы фискальным интересам российского государства, связанные с изменениями в формах и инструментах международного регулирования налогообложения прибыли цифровых бизнес-моделей и развития односторонних налоговых мер как альтернативы этим проектам. Рассмотрены этапы формирования законодательства о налогообложении цифровых услуг в зарубежных странах. На основании сравнительно-правового анализа законодательства государств, в которых введены цифровые налоги, разработаны возможные сценарии развития налогового регулирования в России.