В статье исследуются актуальные вопросы, связанные с привлечением руководителя коммерческой организации к гражданско-правовой ответственности за причинение убытков или за доведение компании до банкротства и причинение вреда имущественным правам кредиторов. В качестве основного материала для исследования выступают наиболее значимые решения Конституционного Суда и Верховного Суда России, а также современная арбитражная практика по вопросам установления оснований ответственности руководителя и квалификации отдельных элементов состава правонарушения (нарушения обязанности действовать в интересах юридического лица разумно и добросовестно). Констатируется общность признаков противоправного поведения, лежащего в основе привлечения к обоим видам ответственности. Авторы приходят к выводу о фактической оторванности критериев причинения вреда имущественным правам кредиторов от факта доведения должника до банкротства. Подчеркивается недопустимость смешения таких элементов, как вина, противоправность, причинно-следственная связь, красной нитью проходящее по исследуемым судебным решениям. Авторы обращаются к проблемам квалификации противоправного поведения при коллегиальном принятии директорами решения, критериев установления влияния отдельного директора на факт причинения убытков или доведения до банкротства. Подробно освещается проблема определения содержания вины в корпоративных отношениях, предлагаются варианты критериев невиновности при нарушении директором обязанности действовать разумно и добросовестно. Также значительное внимание уделено развитию содержания понятия добросовестности в корпоративном праве, указывается на повышение стандарта добросовестного поведения в отношении директора и неопределенность его границ. Изучена противоречивая на текущий момент практика привлечения руководителей к ответственности в связи с совершением невыгодной сделки при наличии одобрения ее условий профильным комитетом банка, исследуется вопрос о пределах ответственности руководителя при наличии соответствующего положительного заключения по сделке. При написании исследования использованы общенаучные и специально-юридические методы исследования: анализ, системный подход, формально-юридический метод и т.п.